2-氯-N,N-二甲基乙酰胺
1. 2-氯-N ,N-二甲基乙酰胺简介
品名/ Product Name:2-氯-N,N-二甲基乙酰胺/2-Chloro-N, N-dimethylacetamide
简称/Abbr.:2-Cl-DMAC
化学登记号/CAS No.:2675-89-0
分子式/ Molecular Formula:C4H8ClNO
分子量/ Molecular Weight:121.57
结构式/ Structural formula:
性状及用途
本品为无色透明或浅黄色液体,有强烈的刺激性气味,对皮肤有强烈的腐蚀性。
本品微溶于水,易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂。在空气中比较稳定,久置颜 色变灰暗。
熔点:15-16℃ , 沸点:98-100°C/ 11mmHg。
本品用作有机合成中间体,如卡莫司它、KarXT 、Evenamide 等新型药物。
1. 药物合成中间体(核心用途)
这是2-氯-N,N-二甲基乙酰胺最重要和最广泛的应用领域。它被用于构建许多重要药物的核心结构。
抗肿瘤药物:它是合成苯达莫司汀 的关键中间体。苯达莫司汀是一种氮芥类双功能烷化剂,用于治疗慢性淋巴细胞白血病和惰性B细胞非霍奇金淋巴瘤。2-氯-N,N-二甲基乙酰胺结构中的氯原子,正是其发挥烷基化作用、破坏DNA功能的关键部分。
神经系统药物:该化合物可用于合成一些镇静催眠药 和抗抑郁药 的分子骨架。其结构可以作为连接单元或引入特定的药效团。
其他药物分子:作为通用的烷基化试剂,它可以在多种候选药物分子的结构修饰和优化过程中,用于引入“-CH₂C(O)N(CH₃)₂”片段。
2. 农药合成中间体
在农用化学品领域,含氮和卤素的杂环化合物非常普遍。
除草剂和杀虫剂:2-氯-N,N-二甲基乙酰胺可以作为合成某些酰胺类除草剂 或含氮杂环杀虫剂 的中间体。其高反应活性使得它能够方便地与其他环状结构连接,构建出具有生物活性的分子。
3. 有机合成砌块
在基础有机合成中,它是一个多功能的合成子,可以发生两类关键反应:
作为亲电试剂(烷基化试剂):氯原子是一个良好的离去基团,使得分子中的亚甲基(-CH₂-)具有很强的亲电性。它可以与各种亲核试剂(如胺、醇、酚、硫醇、碳负离子等)发生亲核取代反应,生成一系列N,N-二甲基甘酰胺的衍生物。
参与环化反应:由于其分子内同时含有亲电中心(C-Cl)和亲核中心(酰胺氧原子或氮原子,在特定条件下),它可以与双官能团试剂发生反应,高效地构建杂环化合物,例如噁唑烷酮、吗啉酮 等结构。这些杂环是许多天然产物和药物的核心骨架。
4. 高分子化学
单体或改性剂:虽然不常见,但2-氯-N,N-二甲基乙酰胺可以作为功能性单体参与聚合反应,或者用于对现有高分子链进行侧基修饰,以引入特定的反应位点或改变高分子的物理化学性质。
一句话总结:
2-氯-N,N-二甲基乙酰胺是医药和农药合成中一个至关重要的高级中间体,尤其以其在抗癌药物苯达莫司汀合成中的不可替代作用而闻名。
2. 质量标准
| 项目 | 指标 | 方法 |
| 外观 | 无色或浅黄色液体 | 感官 |
| 含量,% | ≥98.5 | GC |
| 水份,% | ≤1.5 | K-F 水分测定 |
| 单杂(2 ,2-二氯-N, N-二甲基 乙酰胺),% | ≤0.7 | GC |
| 其它杂质,% | ≤0.3 | GC |