2,5-二甲基吡咯
1.产品简介
品名/ Product Name:2,5-二甲基吡咯2,5-Dimethylpyrrole
简称/Abbr.:DMPY
化学登记号/CAS No.:625-84-3
分子式/ Molecular Formula: C6H9N
分子量/ Molecular Weight:95.14
结构式/ Structural formula:
性状与用途
性状/Appearance:无色或黄色透明液体
密度/Density:0.935 g/cm3,20℃
沸点/Boiling Point:165℃(740mmHg)
溶解性/Solubility:难溶于水。溶于乙醇、DMF、石油醚等有机溶剂。
用途/Application:合成己烯-1 的催化剂,人工尿液的制备及其生物检测。
1. 药物合成中间体
吡咯环是众多生物活性分子中非常重要的一个结构单元,被称为“优势结构”。
构建药物分子骨架:2,5-二甲基吡咯可以作为起始原料,用于合成更复杂的含氮杂环化合物,这些化合物是许多抗生素、抗炎药、抗肿瘤药 等药物的核心结构。
功能化衍生:其吡咯环上的碳原子和氮原子都可以进行进一步的化学修饰(如磺化、酰基化、与醛酮缩合等),从而连接其他药效基团,构建出具有特定药理活性的候选药物分子。
2. 卟啉与大环化合物的合成
这是2,5-二甲基吡咯一个非常经典和重要的用途。
卟啉前体:卟啉是叶绿素、血红素等生命关键物质的核心结构。在实验室中合成卟啉及其类似物(如卟吩)时,2,5-二甲基吡咯是一个常用的关键单体。通过与其他吡咯衍生物发生缩合反应,可以构建出复杂的卟啉大环体系。
冠醚与穴醚:它也可以被用于合成一些含氮的大环冠醚或穴状配体,这些化合物能够特异性识别和结合金属离子或有机阳离子,在分析化学和分离科学中有应用。
3. 配位化学与金属络合物
吡咯环上的氮原子具有孤对电子,可以作为配位点与金属离子配位。
金属络合剂:2,5-二甲基吡咯可以作为配体,与某些金属离子形成络合物。虽然其配位能力通常弱于吡啶或胺类,但在特定体系中,它可以用于模拟天然卟啉蛋白的配位环境或用于催化研究。
4. 材料科学
基于其电子特性和作为卟啉合成前体的角色,它在材料科学中也有应用。
有机光电材料:合成的卟啉类化合物是有机太阳能电池、染料敏化太阳能电池 和光电传感器 中的重要材料。2,5-二甲基吡咯作为这些卟啉材料的合成前体,间接应用于该领域。
金属有机框架:以其为原料合成的卟啉类配体,可以用于构筑卟啉基MOFs,这些材料在气体吸附、分离和光催化等方面表现出优异性能。
5. 化学衍生化与保护基团
在复杂的多步有机合成中,2,5-二甲基吡咯有时会扮演特殊角色。
氨基保护:在某些情况下,其结构可以被用来临时保护氨基或作为合成其他杂环的转向中间体。
2.质量标准
| 项目/Item | 指标/Specification | 方法/Method | |
| 1 | 外观/ appearance | 无色或浅黄色液体/ colorless or light yellow liquid |
感官 |
| 2 | 含量/Assay ,% | ≥99.5 | GC |
| 3 | 水份/water ,% | ≤0.2 | K-F 微量水份测定 |
| 4 | 酮/ketone, ppm | ≤10 | GC |
| 5 | 重金属/Heavy metal Pb, ppm |
≤5 | ICP |