2-氨基吡嗪
1. 2-氨基吡嗪简介
中文名称:2-氨基吡嗪
英文名称:Aminopyrazine
简称:AP
CAS RN:5049-61-6
结构式:
分子式:C4H5N3
分子量:95.10
外观: 白色或浅黄色晶体
密度:1.217g/cm3
熔点:118-120℃(lit.)
闪点:129.08℃
密度:1.217g/cm
溶解性:可溶于水,易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。
用途:合成中间体、香料
1. 药物合成中间体(最主要用途)
这是2-氨基吡嗪最重要和最广泛的应用领域。吡嗪环是众多药物分子中常见的“优势结构”。
抗结核药物:它是合成一线抗结核药物吡嗪酰胺 的关键中间体。吡嗪酰胺在结核病治疗的短期化疗方案中不可或缺。
抗癌药物:2-氨基吡嗪是构建许多蛋白激酶抑制剂 的核心片段。例如,它被用于合成某些用于治疗肾细胞癌、肝癌等的新型靶向抗癌药。其结构能够很好地与激酶的ATP结合位点相互作用。
中枢神经系统药物:吡嗪环结构也常见于一些抗抑郁药、抗焦虑药 和抗精神病药 中。2-氨基吡嗪作为起始原料,可以方便地引入这些复杂的分子中。
抗组胺药及消炎药:它也用于合成某些非镇静类抗组胺药和其他具有抗炎活性的分子。
2. 农药和除草剂合成
在农用化学品领域,含氮杂环化合物同样非常重要。
杀菌剂和杀虫剂:2-氨基吡嗪可以作为合成某些杀菌剂 和杀虫剂 的中间体。其结构可以被修饰,以针对特定的农业病原体或害虫。
除草剂:一些含有吡嗪环的化合物被开发为选择性除草剂,2-氨基吡嗪是合成这些分子的重要前体。
3. 材料科学
吡嗪环具有独特的电子性质,使其在功能材料领域有广泛应用。
金属配位聚合物和MOFs:2-氨基吡嗪中的氮原子是很好的配位原子,可以与金属离子(如Zn²⁺, Cu²⁺等)配位,用于构建金属有机框架材料。这些材料在气体储存(氢气、甲烷)、气体分离(CO₂/N₂分离)和催化等领域有巨大潜力。
有机发光二极管:含有吡嗪环的分子通常具有良好的电子传输性能,可用于构建OLED器件的电子传输层 或发光层 的主体材料。2-氨基吡嗪是合成这些功能分子的理想起点。
4. 染料和颜料
吡嗪环可以作为发色团的一部分。
通过适当的化学修饰,2-氨基吡嗪可以用于合成一些偶氮染料 或其他类型的有色化合物,这些染料可能用于纺织品、油墨或生物染色。
2. 质量标准
| 项目 | 指标 | 方法 |
| 外观 | 类白色或黄色粉末 | 感官 |
| 熔点, °C | 118-120 | 熔点测定仪 |
| 含量,% | ≥99.0 | GC ,面积归一化 |
| 水份和挥发物,% | ≤1.5 | 60 °C 下干燥至恒重 |
| MS ,M+1 | 96.1 | |
| HNMR ,CDCl3 | δ7.9(2H)、 δ7.8(1H)、 δ4.8 (2H) |