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5-甲基-1,3-环己二酮




1. 5-甲基-1,3-环己二酮简介
英文名称:5-Methyl-1,3-cyclohexanedione
CAS RN:4341-24-6
结构式:
 
分子式:C7H10O2
分子量:126.15
熔点:124-125℃
外观: 白色或浅黄色粉末。
用途:用作有机合成中间体。
1 降压药和心血管药物:它是合成酮色林 的关键起始原料。酮色林是一种5-羟色胺受体拮抗剂,曾用于治疗高血压。
抗肿瘤药物:其结构是许多具有生物活性分子的一部分。例如,它可以用于合成某些蛋白激酶抑制剂 或拓扑异构酶抑制剂 的类似物,这些是抗癌药物的重要类别。
其他药物分子:它还用于合成一些抗菌药、抗抑郁药 和神经系统药物 的中间体。其环状结构可以方便地引入各种官能团,从而构建出具有特定药理活性的复杂分子。
2. 农药和除草剂合成
在农用化学品领域,5-甲基-1,3-环己二酮也是一个重要的中间体。
环己二酮类除草剂:它是开发某些环己二酮类除草剂 的关键结构单元。这类除草剂(如烯禾啶、三甲苯草酮等)通常具有选择性强、对哺乳动物毒性低的特点。5-甲基-1,3-环己二酮的环状结构可以作为这类除草剂分子的核心部分。
3. 香料和染料中间体
由于其特殊的环状结构和反应性,它也被用于合成一些精细化学品。
香料合成:可以通过一系列反应(如烷基化、缩合、氧化还原等)将其转化为具有特定香气的四氢呋喃或吡喃类衍生物,这些是某些合成香料的重要组成部分。
染料合成:作为多官能团化合物,它可以参与构建稠环或杂环体系,这些体系是某些功能性染料(如分散染料、酸性染料)的发色团或中间体。
4. 有机合成砌块
在基础研究和复杂天然产物全合成中,5-甲基-1,3-环己二酮是一个非常有价值的“合成砌块”。
构建复杂天然产物:其结构天然存在于或类似于某些天然产物的核心骨架。合成化学家利用它来高效地构建如甾体、萜类 以及其他具有环己烷结构的复杂天然分子。
迈克尔加成反应:作为一个优秀的迈克尔受体,它可以与各种亲核试剂发生迈克尔加成反应,从而方便地在分子中引入新的碳-碳键。
2. 质量标准

项目 指标 结果 备注
外观 白色或浅黄色粉末 白色粉末  
熔点, ℃ 124-128 124-125  
纯度,% ≥98.5 99.7 GC(柱温 180℃ , 气化 220℃ , 检测 250℃ , 0.1g/ 1ml  甲醇进样)
干燥失重,% ≤1.0 -  
       
MSESI),M+1 127.1 127.1  
NMR1H, 13C 无明显杂峰 无明显杂峰 氢谱显示,烯醇结构大约占~80%。
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